Pozornie idealne życie Cala Weavera rozpada się po wyznaniu żony o zdradzie i chęci rozwodu. Zagubiony i nieporadny w świecie singli Cal trafia pod skrzydła pewnego siebie playboya, Jacoba, który postanawia zostać jego mentorem i nauczyć go sztuki uwodzenia kobiet. Fabuła sprytnie przeplata kilka wątków romantycznych różnych pokoleń, udowadniając, że poszukiwanie „bratniej duszy” jest często chaotyczne, nieprzewidywalne i – zgodnie z oryginalnym tytułem – po prostu szalone,